En 1958 se alistó al ejército.
En 1959 se hizo oficial. Don Olusegun Obasanjo recibió educación militar en el Reino Unido (en la Academia de Aldershot) y en la India en la Escuela de Estado Mayor de Wellington, en la escuela de ingeniería militar de la India y la educación ingeniera militar la recibió en la Escuela Militar de Ingenieros de la India.
Después del golpe de estado el 29 de julio de 1975 se hizo Vicepresidente y Jefe del Estado Mayor de Nigeria.
En febrero de 1999 ganó las elecciones presidenciales con la mayoría de los votos como Jefe del Partido Popular Democrático (desde entonces el partido gobernante) y asumió oficialmente el cargo de Presidente en mayo de 1999. Don Olusegun Obasanjo declaró como el objetivo principal de su presidencia la guerra contra la corrupción y los restos del separatismo.
Ganó las elecciones presidenciales de 2003 y fue reelegido para el segundo mandat. Don Olusegun Obasanjo tuvo mucho éxito en la lucha contra la corrupción.
El 29 de mayo de 2007 O.Obasanjo dejó el cargo de presidente, el Presidente O.Obasanjo abandonó la presidencia y traspasó el poder a su sucesor Umaru Yar'Adua.
Factores interesantes
Más tarde Don Olusegun Obasanjo se hizo un presidente poderoso de la Junta de Síndicos del gobernante Partido Popular Democrático, así como el miembro del Club de Madrid y el Enviado Especial del Secretario General de la ONU Ban Ki-moon, en el conflicto congoleño.