Trushkov Igor Viktorovich
Doctor en Ciencias Químicas
Profesor Titular,

La cantidad de planes e ideas científicas siempre debe ser mucho mayor que las posibilidades de su realización, para tener cosas para elegir; la elección correcta de las ideas más prometedoras determina la efectividad del trabajo; pero si durante la implementación de estas ideas resulta que “algo no está bien”, no debería estar molesto: quizás esto sea “algo” más interesante que la idea original.

1987

Se graduó en la Facultad de Química de la Universidad Estatal de Moscú “M.V. Lomonosov”.

1993

Defendió su tesis de candidato a doctor sobre el tema del “Diagrama tridimensional de la reacción como método para analizar la reactividad en los procesos de sustitución nucleófila”.

1999 ‒ 2000

Fue científico visitante en la Universidad de Inha, Incheon, Corea. 

2004

Fue miembro de la Comisión Metodológica de la Olimpiada de Escolares de toda Rusia en Química, a partir de 2005 ha sido miembro de la Comisión Metodológica de la Olimpiada de Escolares que lleva el nombre de Mendeleev, en ambas Olimpiadas viene supervisando la Sección de “Química Orgánica”. 

2007

Fue adjudicado el título académico de Profesor Asociado en el Departamento de Química Orgánica.

2010

Fue metodista experto en química en el Centro para niños superdotados en la c. Homs, Siria.

A partir de 2010

Está al frente del Laboratorio de Síntesis Química del Centro Federal Científico y Clínico de Hematología, Oncología e Inmunología Pediátrica que lleva el nombre de Dmitriy Rogachev. 

2015

Defendió su tesis doctoral sobre el tema de “Los furanos en la síntesis de azaheterociclos”.

Docencia

Imparte los cursos de “Química orgánica teórica”, “Química de los compuestos de alto peso molecular” y “Química de las sustancias medicinales” para los estudiantes de la Facultad de Ciencias Físicas y Matemáticas y de Ciencias Naturales de la RUDN.

Ciencia

  • Es autor/coautor de más de 70 artículos en las revistas científicas, más de 70 trabajos educativos y metódicos, 8 patentes de la Federación de Rusia y 9 patentes extranjeras, es coautor de la monografía de “Fullerenes” y del capítulo de la monografía de “Fluorine in Heterocyclic Chemistry”, es miembro del Consejo de Redacción de la Revista de “Química de los compuestos heterocíclicos” . El Indice de Hirsch    18. 
  • Las suvenciones científicas (a partir del 2005):
  • 2014-2016 “Los ciclopropanos activados como reagentes en la síntesis de los compuestos fisiológicamente activos”, la subvención del Fondo Científico Ruso (titular).
  • 2014-2016 “La creación y la investigación de los nuevos interruptores moleculares basados en cis- y trans-3(4)-amino-4(3)-hidroxipiperidina y trans-3,4-diaciloxipiperidina”, la subvención de la FRIB (la Fundación Rusa para Investigaciones Básicas) (ejecutor).
  • 2013-2015 “Los reciclajes oxidantes de furanos en la síntesis de heterociclos”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2013-2015 “El desarrollo de los enfoques metodológicos para los pirroles annelados fisiológicamente activos sobre la base de una plataforma sintética de furano”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2012-2014 “Los ciclopropilindoles: los nuevos reagentes en la síntesis de los sistemas policíclicos que contienen indol. Los enfoques a la síntesis de alcaloides de indol”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2012-2013 “Los ciclopropanos sustituidos por donantes aceptores: los reactivos prometedores en la síntesis de carboxi- y heterociclos”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2012-2013 “Las reacciones catalizadas por ácidos de Lewis de los ciclopropanos aceptores de donantes en la síntesis de los compuestos fisiológicamente activos”, la subvención del Programa Federal de Objetivos del Ministerio de Educación y Ciencia de la Federación de Rusia (titular).
  • 2011-2013 “El control conformacional y la construcción de interruptores moleculares basados ​​en las trans-3,4-dihidroxipiperidinas y sus análogos”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2010-2012 “Las transformaciones intramoleculares de furanos catalizadas por ácidos”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2009-2011 “Los ciclopropanos aceptores de donantes como reagentes ambifiles en el diseño de sistemas carboxi- y heterocíclicos”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2008-2010 “La síntesis dirigida de las nuevas nanoestructuras basadas en dos fragmentos farmacofóricos: los derivados altamente funcionalizados de piperidina y de fullereno”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2007-2009 “La creación y el uso de los derivados de fullereno para la obtención de nanopartículas de destinación medicinal”, la subvención de la FRIB (ejecutor).
  • 2005-2007 “La síntesis dirigida de los nuevos compuestos biológicamente activos basados en los derivados multifuncionalizados de piperidina y de decahidro-1,6-naftiridina. La estereoquímica y la actividad antiviral”, la subvención de la FRIB (ejecutor).

 

Intereses Científicos

El estudio de la reactividad de los ciclopropanos aceptadores de donantes, las reacciones de reciclaje de los derivados del furano, el uso de las nuevas reacciones detectadas en la síntesis de los compuestos naturales y sus análogos estructurales, así como en la búsqueda de las nuevas sustancias fisiológicamente activas. 

Pavlova A.S., Ivanova O.A., Chagarovskiy A.O., Stebunov N.S., Orlov N.V., Shumsky A.N., Budynina E.M., Rybakov V.B., Trushkov I.V. Domino Staudinger/aza-Wittig/Mannich reaction: An Approach to Diversity of Di- and Tetrahydropyrrole Scaffolds. Chem. Eur. J. 2016, 22, № 50, 17967-17971.
Разработана высокоэффективная и селективная домино реакция, позволяющая получать молекулы, содержащие скелет на основе ди- и тетрагидропиррола, из азидоэтил-замещенных СН-кислот и (тио)карбонильных соединений. Показано, что вовлечение в эту домино реакцию соединений, содержащих дополнительные функциональные группы, а также использование пост-модификации продуктов домино реакции позволяет получать фармацевтически важные три- и полициклические азагетероциклы.
Makarov A.S., Sorotskaya L. N., Uchuskin M.G., Trushkov I.V. Synthesis of Quinolines via Acid-Catalyzed Cyclodehydration of 2-(Tosylamino)chalcones Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2016. Т. 52. № 12. С. 1087-1091.
Изучена кислотно-катализируемая циклодегидратация (E)-3-[(2-тозиламино)фенил]-1-(гет)арилпроп-2-ен-1-ов в 2-замещенные хинолины. Реакция протекает через ключевую стадию (E,Z)-изомеризации с последующей внутримолекулярной циклизацией и с высокими выходами приводит к целевым продуктам.
Abaev V.T., Trushkov I.V., Uchuskin M.G. THE BUTIN REACTION Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2016. Т. 52. № 12. С. 973-995.
Обобщены литературные данные по реакции Бутина – кислотно-катализируемым превращениям фуранов в разнообразные гетероциклы в результате внутримолекулярной атаки нуклеофила, соединенного с атомом углерода в α-положении фуранового цикла линкером, содержащим от трех до шести атомов различной природы, по этому атому α-C.
Trushkov I.V. Indole-Derived Donor-Acceptor Cyclopropanes Israel Journal of Chemistry. 2016. Т. 56. № 6-7. С. 369-384.
Донорно-акцепторные циклопропаны на основе индола представляют значительный интерес благодаря комбинации широкого разнообразия их реакционной способности и легкой функционализации индольного ядра, а также важной физиологической активности индол-содержащих соединений. В этой работе суммированы методы синтеза и реакционная способность донорно-акцепторных циклопропанов, содержащих в качестве донорного заместителя фрагмент индола.
Villemson E.V., Budynina E.M., Ivanova O.A., Skvortsov D.A., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Concise approach to pyrrolizino[1,2-b]indoles from indole-derived donor-acceptor cyclopropanes RSC Advances. 2016. Т. 6. № 66. С. 62014-62018.
Разработан простой подход к ранее неизученной системе пирролизино[1,2-b]индола, основанный на использовании последовательности трех синтетических стадий: а) раскрытие азид-ионом донорно-акцепторных циклопропанов на основе индола с последующим one pot декарбоксилированием по Крапчо; б) формилирование продукта по Вильсмейеру-Хааку; в) процесс, включающий в себя реакцию Штаудингера, внутримолекулярную аза-реакцию Виттига, и восстановительную циклизацию, осуществляемые в однореакторном режиме.
Makarov A.S., Merkushev A.A., Uchuskin M.G., Trushkov I.V. Oxidative Furan-to-Indole Rearrangement. Synthesis of 2-(2-Acylvinyl)indoles and Flinderole C Analogues Organic Letters. 2016. Т. 18. № 9. С. 2192-2195.
Разработана окислительная перегруппировка 2-(2-аминобензил)фуранов, приводящая к 2-(2-ацилвинил)индолам с высокими выходами и управляемой стереоселективностью. Показано, что исходные фураны, содержащие электронодонорные алкокси-заместители в фенильной группе образуют только (E)-изомеры 2-(2-ацилвинил)индолов. Напротив, субстраты без таких заместителей образуют исключительно (Z)-изомеры. Разработан короткий диастереоселективный метод превращения полученных индолов в близкие структурные аналоги алкалоидов флиндеролов А-С, проявляющих антималярийные свойства.
Budynina E.M., Ivanov K.L., Chagarovskiy A.O., Rybakov V.B., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. From Umpolung to Alternation: Modified Reactivity of Donor-Acceptor Cyclopropanes Towards Nucleophiles in Reaction with Nitroalkanes. Chemistry - A European Journal. 2016. Т. 22. № 11. С. 3692-3696.
Обнаружен концептуально новый тип реакционной способности донорно-акцепторных циклопропанов по отношению к нуклеофилам, заключающийся в необычной атаке нуклеофила на C(3)-атом циклопропана в сочетании с «классическим» раскрытием малого цикла в результате разрыва связи C(1)–C(2) между атомами, несущими акцепторный и донорный заместители. Основываясь на этой новой реакции циклопропан-1,1-диэфиров с нитроалканами, мы разработали удобный подход к γ-нитроэфирам, которые могут быть эффективно преобразованы в замещенные пирролидоны, структурные аналоги лекарственных препаратов семейства рацептамов (ролипрам, фенилпирацетам и т. д).
Chagarovskiy A.O., Budynina E.M., Ivanova O.A., Rybakov V.B., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Simple assembly of polysubstituted pyrazoles and isoxazoles via ring closure–ring opening domino reaction of 3-acyl-4,5-dihydrofurans with hydrazines and hydroxylamine. Organic & Biomolecular Chemistry. 2016. Т. 14. № 10. С. 2905-2915.
Разработан удобный общий подход к 2-(пиразол-4-ил)- и 2-(изоксазол-4-ил)этанолам на основе инициированной кислотой Бренстеда реакции 3-ацил-4,5-дигидрофуранов с гидразинами или гидроксиламином. Исследовано дальнейшие преобразования спиртовой части в 2-(пиразолил)этанолах с целью получения биологически активных 2-(пиразолил)этиламинов, а также пиразол-замещенных производных противоопухолевого алкалоида криспина A.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Khrustalev V.N., Skvortsov D.A., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. A Straightforward Approach to Tetrahydroindolo[3,2-b]carbazoles and 1-Indolyltetrahydrocarbazoles through [3+3] Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes. Chemistry - A European Journal. 2016. Т. 22. № 4. С. 1223-1227.
Разработан новый подход к синтезу физиологически активных бисиндолов на основе катализируемой трифлатом галлия (3+3)-циклодимеризации донорно-акцепторных циклопропанов на основе индола. Показано, что хемоселективность этого процесса зависит от положения трехчленного цикла в индольном ядре.
Budynina E.M., Ivanova O.A., Chagarovskiy A.O., Grishin Y.K., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Formal [3+2]-Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes to 1,3-Dienes: Cyclopentane Assembly. Journal of Organic Chemistry. 2015. Т. 80. № 24. С. 12212-12223.
Сообщается новый простой метод синтеза полизамещенных циклопентанов, основанный на катализируемом кислотой Льюиса формальном (3+2)-циклоприсоединении донорно-акцепторных циклопропанов к 1,3-диенам. Этот процесс характеризуется исключительной хемо- и региоселективностью, а также высокой диастереоселективностью и позволяет получать функционализированные циклопентаны и бициклические структуры, содержащие фрагмент циклопентана, с хорошими выходами.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Khrustalev V.N., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Новая домино-димеризация циклопропилиндолов: синтез 1,3-бис(индолил)циклопентанов Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2015. Т. 51. № 10. С. 936-939.
Показано, что в присутствии хлорида титана(IV) диэфир 2-(1-бензил-2-метилиндол-3-ил)циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты вступает в домино-реакцию с образованием необычного [3+2] циклодимера – 1,3-бис(индолил)циклопентана.
Pilipenko A.S., Uchuskin M.G., Trushkov I.V., Butin A.V. A Simple route to -carbolines and indolizino[7,6-b]indoles Tetrahedron. 2015. Т. 71. № 46. С. 8786-8790.
Впервые предложен и осуществлен подход к индолизино[7,6-b]индолам. Этот подход основан на реакции Лейкарта-Валлаха 2-(2-оксоалкил)индолов с формамидом с последующей циклизацией продукта в условиях реакции Бишлера-Напиральски с образованием -карболинов. Алкилирование 3-алкил--карболинов фенацилбромидом с последующей обработкой полученной пиридиниевой соли основанием приводит к образованию целевой тетрациклической системы.
Trushkov I.V., Uchuskin M.G., Butin A.V. Furan’s Gambit: Electrophile-Attack-Triggered Sacrifice of Furan Rings for the Intramolecular Construction of Azaheterocycles European Journal of Organic Chemistry. 2015. № 14. С. 2999-3016.
Обзор суммирует результаты недавних исследований по инициирумемым протонированием или электрофильной атакой фуранового цикла реакциям типа «раскрытие фуранового цикла – образование азагетероцикла»
Ivanov K.L., Villemson E.V., Budynina E.M., Ivanova O.A., Trushkov I.V., Melnikov M.Ya. Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles Chemistry - A European Journal. 2015. Т. 21. № 13. С. 4975-4987.
Разработан общий метод раскрытия донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом. Этот высокорегиоселективный и стереоспецифичный процесс протекает через атаку нуклеофила на более замещенный С(2) атом трехчленного цикла, приводя к обращению конфигурации при реагирующем атоме (реакция типа SN2). В результате были получены полифункциональные азиды с выходом вплоть до 91%. Их высокая синтетическая ценность продемонстрирована разработкой многонаправленной стратегии превращения в разнообразные пяти-, шести- и семичленные азагетероциклы, а также сложные полициклические соединения, в том числе в синтезе природных соединений ((-)-никотин) и известных лекарственных препаратов (аторвастатин).
Rakhmankulov E.R., Ivanov K.L., Budynina E.M., Ivanova O.A., Chagarovskiy A.O., Skvortsov D.A., Latyshev G.V., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Lewis and Bronsted Acid Induced (3+2)-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes to Alkynes: Indene Assembly Organic Letters. 2015. Т. 17. № 4. С. 770-773.
Разработана реакция (3+2)-аннелирования донорно-акцепторных циклопропанов к алкинам в присутствии кислоты Льюиса или Бренстеда. Полученные полифункционализированные индены проявляют интенсивную эмиссию в видимой области (max 430 nm, = 0.28-0.34).
Ivanova O.A., Budynina E.M., Skvortsov D.A., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Shortcut Approach to Cyclopenta[b]indoles by [3+2]-Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes Synlett. 2014. T. 25. № 16. С. 2289-2292.
Разработан новый простой подход к 3-индолил-замещенным циклопента[b]индолам, основанный на инициируемой кислотой Льюиса (3+2)-циклодимеризации 2-(3-индолил)циклопропан-1,1-диэфиров. Реакция характеризуется исключительной хемо-, регио- и диастереоселективностью и приводит к образованию индивидуальных диастереомеров, относительная конфигурация которых соответствует таковой у природных индольных терпеноидов.
Abaev V.T., Plieva A.T., Chalikidi P.N., Uchuskin M.G., Trushkov I.V., Butin A.V. A Simple Route to Polysubstituted Indoles Exploiting Azide Induced Furan Ring Opening Organic Letters. 2014. Т. 16. № 16. С. 4150-4153.
Разработан простой эффективный метод синтеза индолов, основанный на 2-(2-азидобензил)фуранов. Реакция протекает через образование нитрена, атакующего по ипсо-положению фуранового цикла, приводя к его раскрытию и образованию индольного ядра.
Chagarovsky A.O., Budynina E.M., Ivanova O.A., Villemson E.V., Rybakov V.B., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Reaction of Corey ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis Organic Letters. 2014. Т. 16. № 11. С. 2830-2833.
Разработан простой эффективный подход к 3,4,5-замещенным производным 2,3-дигидрофурана, основанный на реакции илида Кори с ,-ненасыщенными кетонами, содержащими в -положении акцепторный заместитель.
Uchuskin M.G., Molodtsova N.V., Lysenko S.A., Strel’nikov V.N., Trushkov I.V., Butin A.V. Synthesis of Indoles by Domino Reaction of 2-(Tosylamino)benzyl alcohols with Furfurylamines: Two Opposite Reactivity Modes of the α-Carbon of the Furan Ring in One Process European Journal of Organic Chemistry. 2014. № 12. С. 2508-2515.
Сообщается необычная домино реакция, в которой один и тот же -атом углерода фуранового цикла выступает сначала в роли нуклеофила, а затем в роли электрофила. В присутствии кислоты N-тозилфурфуриламины реагируют с 2-(тозиламино)бензиловыми спиртами с образованием 2-(2-ацилвинил)индолов. Реакция начинается с алкилирования по Фриделю-Крафтсу атома С2 фуранового цикла, продукт протонируется по атому С5 фурана, после чего атом С2 подвергается внутримолекулярной нуклеофильной атаке орто-тозиламиногруппой.
Butin A.V., Trushkov I.V., Serdyuk O.V., Abaev V.T. Fluorinated Furans and Benzofurans В книге: Fluorine in Heterocyclic Chemistry. 2014. С. 181-231.
Суммированы методы получения, реакционная способность и изучение физиологической активности фторированных фуранов и бензофуранов.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Skvortsov D.A., Limoge M., Bakin A.V., Chagarovskiy A.O., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. A bioinspired route to indanes and cyclopentannulated hetarenes via (3+2)-cyclodimerization of do nor-acceptor cyclopropanes Chemical Communications. 2013. Т. 49. № 98. С. 11482-11484.
Разработана новая катализируемая кислотой Льюиса (3+2)-циклодимеризация 2-арилциклопропан-1,1-диэфиров и родственная кросс-реакция двух разных циклопропанов через предварительную изомеризацию одного из них в соответствующий стирилмалонат. Эти реакции представляют собой эффективный и стереоселективный метод синтеза полиоксигенированных 1-арилинданов и родственных циклопентан-аннелированных гетероциклов. Полученные соединения проявляют значительную цитотоксичность по отношению к раковым клеткам (IC50 ~10-6 – 10-5 М), будучи нетоксичными по отношению к фибробластам.
Chagarovskiy A.O., Ivanova O.A., Budynina E.M., Kolychev E.L., Nechaev M.S., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes with 1,3-Diphenylisobenzofuran. Lewis Acid Effect on the Reaction Pathway Russian Chemical Bulletin. 2013. Т. 62. № 11. С. 2407-2423.
Реакции донорно-акцепторных циклопропанов с 1,3-дифенилизобензофураном в присутствии трифлатов лантанидов, а также CuOTf, Sn(OTf)2, SnCl2, ZnCl2, GaCl3 и MgI2 протекают как формальное [3+4]-циклоприсоединение, приводящее к формированию нового семичленного цикла. В эту реакцию вступают диэфиры и динитрилы циклопропан-1,1-дикарбоновых кислот, а также 1-нитроциклопропанкарбоксилаты, содержащие при атоме С(2) ароматические, гетероароматические и винильные заместители. При использовании в качестве инициаторов Me3SiOTf, TiCl4, SnCl4 или BF3OEt2 образуются необычные циклические полуацетали, возникающие в результате сопряженного 1,4-присоединения к диену циклопропанового производного и нуклеофила.
Fin’ko A.V., Babikov V.O., Pilipenko A.S., Abaev V.T., Trushkov I.V., Butin A.V. Acid-catalyzed cascade rearrangement of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans Monatshefte für Chemie. 2013. Т. 144. № 11. С. 1711-1723.
Кислотно-катализируемая рециклизация 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-b]фуранов приводит к образованию нафто[1,2-b:3,4-b]дифуранов. Напротив, 4-амино-9-фурилнафто[2,3-b]фуранов не вступают в аналогичную реакцию с образованием бензо[g]фуро[2,3-e]индолов. Различие в поведении двух типов субстратов объяснено с использованием квантово-химических расчетов методом теории функционала плотности.
Trushkov I.V., Nevolina T.A., Shcherbinin V.A., Sorotskaya L.N., Butin A.V. Furan ring opening – pyrrole ring closure. A simple route to 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones Tetrahedron Letters. 2013. Т. 54. № 30. С. 3974-3976.
Сообщается применение последовательности «раскрытие фуранового цикла – синтез пирролов по Паалю-Кнорру» для превращения фурфуриламинов в 1,2,3,4-тетрагидропирроло[1,2-a]пиразин-3-оны.
Volkova Y.A., Budynina E.M., Kaplun A.E., Ivanova O.A., Chagarovskiy A.O., Skvortsov D.A., Rybakov V.B., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Duality of Donor-Acceptor Cyclopropane Reactivity as a Three-Carbon Component in Five-Membered Ring Construction: [3+2] Annulation Versus [3+2] Cycloaddition Chemistry - A European Journal. 2013. Т. 19. № 21. С. 6586-6590.
Сообщается о новой реакции (3+2)-аннелирования донорно-акцепторных циклопропанов с нуклеофильными алкенами с образованием производных индана при катализе кислотами Льюиса. Показано, что хемоселективность реакции зависит от нуклеофильности ароматического заместителя в циклопропане и условий проведения реакции. В случае циклопропанов с высоконуклеофильными арильными заместителями в условиях кинетического контроля образуются продукты (3+2)-циклоприсоединения, а в условиях термодинамического контроля – продукты аннелирования. Для субстратов с ароматическим заместителем, не содержащим донорных групп, образуются исключительно продукты циклоприсоединения.
Uchuskin M.G., Pilipenko A.S., Serdyuk O.V., Trushkov I.V., Butin A.V. From Biomass to Medicines. A Simple Synthesis of indolo[3,2-c]quinolines, antimalarial alkaloid isocryptolepine, and its derivatives Organic & Biomolecular Chemistry. 2012. Т. 10. № 36. С. 7262-7265.
Разработан метод синтеза фармакологически важных индоло[3,2-c]хинолинов из фурфурола, многотоннажного продукта переработки отходов сельского хозяйства и деревоперерабатывающей промышленности. Метод использован для осуществления полного синтеза алкалоида изокриптолепина, проявляющего антималярийные свойства, а также ряда его производных.
Chagarovskiy A.O., Ivanov K.L., Budynina E.M., Ivanova O.A., Trushkov I.V. Reaction of Dimethyl (S)-2-(p-Tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate with Acetonitrile Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Т. 48. № 5. С. 825-827.
Показано, что реакция (3+2)-циклоприсоединения оптически чистого донорно-акцепторного циклопропана с ацетонитрилом в присутствии SnCl4 приводит к образованию рацемического пирролина. Это показывает, что реакция включает в себя предварительное раскрытие циклопропана в ахиральный 1,3-цвиттер-ионный интермедиат.
Uchuskin M.G., Molodtsova N.V., Abaev V.T., Trushkov I.V., Butin A.V. Furan ring opening – indole ring closure: SnCl2-induced reductive transformation of difuryl(2-nitroaryl)methanes into 2-(2-acylvinyl)indoles Tetrahedron. 2012. Т. 68. № 22. С. 4252-4258.
Сообщается простой и эффективный метод синтеза 2-(2-ацилвинил)-3-(5-алкил-2-фурил)индолов восстановительной рециклизацией бис(5-алкил-2-фурил)(2-нитроарил)метанов при их нагревании с SnCl22H2O в этаноле. Реакция протекает через образование нитрозопроизводного и электрофильную атаку нитрозогруппы на атом С2 фуранового цикла. В аналогичных условиях бис(5-алкил-2-тиенил)(2-нитроарил)метаны дают продукты восстановления нитро-группы в амин.
Pilipenko A.S., Mel’chin V.V., Trushkov I.V., Cheshkov D.A., Butin A.V. Furan Ring Opening – Indole Ring Closure: Recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles Tetrahedron. 2012. Т. 68. № 2. С. 619-627.
Описана кислотно-катализируемая перегруппировка 5-алкил-2-[2-(сульфониламино)фенил]фуранов в 2-(2-оксоалкил)индолы.
Mel’nikov M.Y., Budynina E.M., Ivanova O.A., Trushkov I.V. Recent advances in ring-forming reactions of donor-acceptor cyclopropanes Mendeleev Communications. 2011. Т. 21. № 6. С. 293-301.
Суммированы работы последних лет по превращениям донорно-акцепторных циклопропанов с образованием новых циклических систем.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Chagarovskiy A.O., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. (3+3)-Cyclodimerization of Donor-Acceptor Cyclopropanes. Three Routes to Six-Membered Rings The Journal of Organic Chemistry. 2011. Т. 76. № 21. С. 8852-8868.
Впервые описаны реакции (3+3)-циклодимеризации донорно-акцепторных циклопропанов. Показано, что в зависимости от структуры субстрата и условий проведения реакции могут быть получены (3+3)-димеры трех типов: а) 1,4-диарилциклогексаны, б) 1-арилтетралины, в) 9,10-дигидроантрацены.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Chagarovskiy A.O., Rakhmankulov E.R., Trushkov I.V., Semeykin A.V., Shimanovskii N.L., Melnikov M.Y. Domino Cyclodimerization of Indole-Derived Donor-Acceptor Cyclopropanes: One-Step Construction of Pentaleno[1,6a-b]indole Skeleton Chemistry - A European Journal. 2011. Т. 17. № 42. С. 11738-11742.
Описана домино-циклодимеризация 2-(1-алкилиндол-3-ил)циклопропан-1,1-диэфиров с образованием соединений, имеющих необычный скелет пенталено[1,6a-b]индола. Реакция, протекающая с образованием двух новых циклов, трех С–С связей и четырех стереоцентров, характеризуется исключительной хемо-, регио- и стереоселективностью, давая продукт в виде единственного диастереомера с выходом 57-75%.
Butin A.V., Uchuskin M.G., Pilipenko A.S., Serdyuk O.V., Trushkov I.V. Unusual Reactivity of β-(3-indolyl)-α,β-unsaturated ketones. 2-Acylvinyl group removal by phenylhydrazine hydrochloride Tetrahedron Letters. 2011. Т. 52. № 41. С. 5255-5258.
Обнаружено, что взаимодействие β-(3-индолил)-α,β-ненасыщенных кетонов с гидрохлоридом фенилгидразина приводит к удалению 2-ацилвинильной группы из положения 3 индольного цикла. Реакция протекает через образование ожидаемого производного 3-(3-индолил)пиразолина, которое в условиях проведения процесса протонируется по атому С3 индола, что приводит к отщеплению гетероцикла с ароматизацией пиразольного цикла.
Butin A.V., Tsiunchik F.A., Kostyukova O.N., Uchuskin M.G., Trushkov I.V. Furan Ring Opening – Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions Synthesis. 2011. № 16. С. 2629-2638.
Предложен новый подход к полизамещенным хинолинам, основанный на электрофильной рециклизации 2-[2-(ациламино)бензил]фуранов в условиях реакции Бишлера-Напиральски.
Chagarovskiy A.O., Ivanova O.A., Budynina E.M., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. (3+2)-Cyclodimerization of 2-arylcyclopropane-1,1-diesters. Lewis acid-induced umpolung of cyclopropane umpolung Tetrahedron Letters. 2011. Т. 52. № 34. С. 4421-4425.
Описан первый пример (3+2)-циклодимеризации донорно-акцепторных циклопропанов с образованием 1,2-диарилциклопентанов.
Butin A.V., Kostyukova O.N., Tsiunchik F.A., Uchuskin M.G., Serdyuk O.V., Trushkov I.V. Synthesis of Tetracyclic System of 2,4-Di(tert-Butyl)-6,7-Dihydrofuro[2’,3’:3,4]cyclohepta[1,2-b]indole Journal of Heterocyclic Chemistry. 2011. Т. 48. № 3. С. 684-690.
Описано получение фуро[2,3:3,4]циклогепта[1,2-b]индолов рециклизацией орто-замещенных арилдифурилметанов, содержащих при атоме С5 фуранового цикла трет-бутильную группу, при действии POCl3 в присутствии капли воды.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Chagarovskiy A.O., Kaplun A.E., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Lewis Acid-Catalyzed [3+4] Annulation of 2-(Heteroaryl)cyclopropanes-1,1-dicarboxylates with Cyclopentadiene Advanced Synthesis and Catalysis. 2011. Т. 353. № 7. С. 1125-1134.
Описана новая реакция (3+4)-аннелирования 2-(гетарил)циклопропан-1,1-диэфиров с циклопентадиеном. Реакция протекает через катализируемую кислотой Льюиса электрофильную атаку донорно-акцепторного циклопропана на циклопентадиен с последующей внутримолекулярной реакцией Фриделя-Крафтса. Это первый пример реакций донорно-акцепторных циклопропанов, в которых донорный заместитель выступает в качестве нуклеофила.
Butin A.V., Tsiunchik F.A., Kostyukova O.N., Trushkov I.V. Novel Route to Quinolines via Recyclization of Furans Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2011. Т. 46. № 12. С. 1539-1541.
Разработан новый метод синтеза хинолинов, основанный на рециклизации 2-[2-(ациламино)бензил]фуранов в условиях реакции Бишлера-Напиральски.
Chagarovskiy A.O., Ivanova O.A., Rakhmankulov E.R., Budynina E.M., Trushkov I.V., Melnikov M.Y. Lewis Acid-Catalyzed Isomerization of 2-Arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates: A New Efficient Route to 2-Styrylmalonates Advanced Synthesis and Catalysis. 2010. Т. 352. № 18. С. 3179-3184.
Разработан эффективный метод синтеза 2-стирилмалонатов, основанный на инициируемой кислотой Льюиса изомеризации 2-арилциклопропан-1,1-диэфиров. Изомеризация протекает с высокой хемо-, регио- и стереоселективностью, с высоким выходом приводя к Е-стирилмалонатам.
Butin A.V., Nevolina T.A., Shcherbinin V.A., Uchuskin M.G., Serdyuk O.V., Trushkov I.V. Furan Ring Opening–Pyrrole Ring Closure: Simple Route to 5-Alkyl-2-(aminomethyl)pyrroles Synthesis. 2010. № 17. С. 2969-2978.
Предложен простой метод синтеза 5-алкил-2-(аминометил)пирролов, основанный на гидролитическом раскрытии 5-алкилфурфуриламинов с последующим получением пиррольного цикла по реакции Пааля-Кнорра.
Butin A.V., Nevolina T.A., Shcherbinin V.A., Trushkov I.V., Cheshkov D.A., Krapivin G.D. Furan ring opening-pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines Organic & Biomolecular Chemistry. 2010. Т. 8. № 14. С. 3316-3327.
Описан метод синтеза пирроло[1,2-a][1,4]бензодиазепинов, основанный на рециклизации N-фурфурилантраниламидов. Показано, что предложенный метод может быть использован для синтеза простых пирроло[1,2-a][1,4]диазепинов, а также аналогов, в которых фрагмент диазепина аннелирован к гетероциклу.
Butin A.V., Uchuskin M.G., Pilipenko A.S., Tsiunchik F.A., Cheshkov D.A., Trushkov I.V. Furan Ring-Opening/Indole Ring-Closure: Pictet-Spengler-Like Reaction of 2-(o-Aminophenyl)furans with Aldehydes European Journal of Organic Chemistry. 2010. № 5. С. 920-926.
Разработан новый простой метод синтеза 3-(2-ацилвинил)-2-[(гетеро)арил]индолов, основанный на взаимодействии 2-(2-аминофенил)фуранов с (гетеро)ароматическими альдегидами в условиях кислотного катализа.
Chagarovskiy A.O., Budynina E.M., Ivanova O.A., Trushkov I.V. First Synthesis of 2-Alkyl-5-aryl-3,3-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydropyrroles Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2010. Т. 46. № 1. С. 120-122.
Показано, что взаимодействие донорно-акцепторных циклопропанов, содержащих две сложноэфирные группы в качестве акцепторных заместителей, с нитрилами приводит к образованию 2-алкил-5-арил-3,3-бис(метоксикарбонил)-4,5-дигидропирролов.
Butin A.V., Kostyukova N.O., Tsiunchik F.A., Lysenko S.A., Trushkov I.V. First Example of a Synthesis of the Tetracyclic 2,4-Di(tert-Butyl)-6,7-dihydrofuro[2,3:3,4]cyclohepta[1,2-b]indole system Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2010. Т. 46. № 1. С. 117-119.
Показано, что при действии POCl3 в присутствии капли воды дифурил[2-(ароиламино)фенил]метаны перегруппировываются в 6,7-дигидрофуро[2,3:3,4]циклогепта[1,2-b]индолы.
Veselov I.S., Trushkov I.V., Zefirov N.S., Grishina G.V. trans-4-Amino-3-hydroxypiperidines. Regio- and Stereoselective Synthesis Russian Journal of Organic Chemistry. 2009. Т. 45. № 7. С. 1050-1060.
транс-4-Амино-1-бензил-3-гидроксипиперидины получены регио- и стереоселективным аминированием 1-бензил-3,4-эпоксипиперидинов в присутствии перхлората лития. Селективность реакции обеспечивается координацией катиона лития одновременно с атомом азота пиперидинового цикла и атомом кислорода оксирана.
Trushkov I.V., Silaev M.M., Chuvylkin N.D. Acyclic and Cyclic Forms of the Radicals HO4•, CH3O4•, and C2H5O4•: Ab initio Quantum Chemical Calculations Russian Chemical Bulletin. 2009. Т. 58. № 3. С. 489-492.
Неэмпирическими квантово-химическими методами рассчитаны ациклические и циклические структуры и полные энергии радикалов HO4, CH3O4 и C2H5O4. Циклический конформер радикала HO4 на 4.8—7.3 кДж моль–1 (в зависимости от использованного метода и базисного набора) стабильнее ациклического, тогда как для первых членов гомологического ряда алкилтетраоксильных радикалов CH3O4 и C2H5O4 разности энергий шестичленных циклических и ациклических конформеров, рассчитанные в приближении MP2/6-311++G**, незначительны (1.2 кДж моль–1), и эти радикалы, по всей видимости, могут существовать в обеих формах.
Chagarovskiy A.O., Budynina E.M., Ivanova O.A., Grishin Y.K., Trushkov I.V., Verteletskii P.V. Lewis acid-catalyzed reactions of donor-acceptor cyclopropanes with furan derivatives Tetrahedron. 2009. Т. 65. № 27. С. 5385-5392.
Катализируемая кислотой Льюиса реакция 2-арилциклопропан-1,1-диэфиров с 2,5-диметилфураном протекает как (3+2)-циклоприсоединение по связи С2-С3. Показано, что эти аддукты, будучи виниловыми эфирами, могут вступать в реакцию (3+2)-циклоприсоединения со второй молекулой донорно-акцепторного циклопропана, а также давать продукты внутримолекулярной электрофильной атаки фрагмента винилового эфира на электрон-обогащенный ароматический фрагмент.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Grishin Y.K., Trushkov I.V., Verteletskii P.V. Lewis Acid-Catalyzed Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Anthracenes European Journal of Organic Chemistry. 2008. № 31. С. 5329-5335.
Впервые изучена реакция 2-арилциклопропан-1,1-диэфиров с антраценом и его производными. Показано, что в зависимости от природы ароматического фрагмента и заместителей в антрацене возможно образование трех типов продуктов. Первый – аддукт (3+4)-циклоприсоединения, второй – продукт аннелирования, образующийся в результате электрофильной атаки циклопропана, активированного кислотой Льюиса на атом С9 антрацена с последующей внутримолекулярной атакой образовавшегося аренониевого иона на ароматический заместитель в донорно-акцепторном циклопропане. Третий – продукт алкилирования антрацена по реакции Фриделя-Крафтса.
Butin A.V., Smirnov S.K., Tsiunchik F.A., Uchuskin M.G., Trushkov I.V. Recyclization of (2-Aminophenyl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes into Indole Derivatives: Unusual Dependence on Substituent at Nitrogen Atom Synthesis. 2008. № 18. С. 2943-2952.
Изучена кислотно-катализируемая рециклизация (2-аминофенил)бис(5-трет-бутил-2-фурил)метанов. Найдено, что хемоселективность процесса зависит от заместителя на атоме азота. N-Тозильные производные превращаются в 3-(5-трет-бутил-2-фурил)-2-(4,4-диметил-3-оксопентил)-1-тозилиндолы. Напротив, в случае N-ацетильных и N-незамещенных производных рециклизация сопровождается гидролизом фуранового цикла в положении 3 индола с образованием трикетопроизводного. N-Ароильные производные проявляют промежуточное поведение: при комнатной температуре образуются 1-ароил-3-фурилиндолы, при нагревании происходит деароилирование и раскрытие фуранового цикла.
Butin A.V., Dmitriev A.S., Uchuskin M.G., Abaev V.T., Trushkov I.V. Simple and Convenient Synthesis of 4-Unsubstituted-3-(3-oxoalkyl)isocoumarins Synthetic Communications. 2008. Т. 38. № 10. С. 1569-1578.
Описан простой синтез 4-незамещенных 3-(3-оксоалкил)изокумаринов из 2-алкилфуранов и 2-формилбензойных кислот через промежуточное образование 2-(2-карбоксибензил)фуранов.
Ivanova O.A., Budynina E.M., Grishin Y.K., Trushkov I.V., Verteletskii P.V. The Donor-Acceptor Cyclopropanes as Three-Carbon Component in [4+3]-Cycloaddition. Reaction with 1,3-Diphenylisobenzofuran Angewandte Chemie - International Edition. 2008. Т. 47. № 6. С. 1107-1110.
Впервые описано использование донорно-акцепторных циклопропанов как диенофилов в реакции (3+4)-циклоприсоединения. Показано, что при взаимодействии с 1,3-дифенилизобензофураном донорно-акцепторные циклопропаны бензаннелированные 8-оксабицикло[3.2.1]октаны в виде смеси диастереомеров с преобладанием менее стабильного экзо-изомера.
Butin A.V., Smirnov S.K., Trushkov I.V. The effect of N-substituent on recyclization of (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes: synthesis of 3-furylindoles and triketoindoles Tetrahedron Letters. 2008. Т. 49. № 1. С. 20-24.
Изучена кислотно-катализируемая рециклизация (2-аминофенил)бис(5-трет-бутил-2-фурил)метанов. Найдено, что хемоселективность процесса зависит от заместителя на атоме азота.
Gavrilova G.V., Rusetskaya I.N., Gavrilov A.A., Trushkov I.V., Krut’ko D.P. Bromination of 4-Dichloromethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ones Synthetic Communications. 2007. Т. 37. № 16. С. 2729-2736.
Изучено бромирование 4-дихлорометил-4-метилциклогекса-2,5-диен-1-она и 4-дихлорометил-3,4-диметилциклогекса-2,5-диен-1-она. Оптимизированы условия получения моно-, ди- и трибромированных продуктов.
Butin A.V., Dmitriev A.S., Kostyukova O.N., Abaev V.T., Trushkov I.V. Synthesis of the 4,10-Dihydro-3H-pyridazino[1,6-b]isoquinolin-10-one System by a Furan Recyclization Reaction Synthesis. 2007. № 14. С. 2208-2214.
Новая гетероциклическая система 4,10-дигидро-3Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин-10-она получена кислотно-катализируемой рециклизацией 2-(дифурилметил)бензгидразидов, а также рециклизацией (2-карбоксиарил)дифурилметанов в изокумарины с последующей реакцией с гидратом гидразина.
Goryunkov A.A., Ovchinnikova N.S., Trushkov I.V., Yurovskaya M.A. Synthesis, Structures and Reactivity of Polyhalo[60]fullerenes Russian Chemical Reviews. 2007. Т. 76. № 4. С. 289-312.
Суммированы методы получения галогенофуллеренов, а также исследования их строения и реакционной способности.
Trushkov I.V., Brel V.K. Unusual reactivity of 3-chloro-1-pentafluorosulfanylpropene in nucleophilic substitution reactions Tetrahedron Letters. 2005. Т. 46. № 28. С. 4777-4779.
Показано, что реакции 1-пентафторсульфанил-3-хлорпропена-1 с азидом натрия и роданидом калия дают продукты нуклеофильного замещения, в то время как при действии цианида калия наблюдается прототропная перегруппировка с образование 1-пентафторсульфанил-3-хлорпропена-2. Полученные результаты объяснены с использованием квантово-химических расчетов методом MP2/6-311++G**.
Mochalov S.S., Gazzaeva R.A., Fedotov A.N., Trofimova E.V., Trushkov I.V., Zefirov N.S. Cyclopropyl- and Allyl-Substituted Arenes in Reaction with Dinitrogen Tetroxide. Effect of Substrate Oxidation Potential on Reaction Direction Russian Journal of Organic Chemistry. 2004. Т. 40. № 8. С. 1098-1112.
Найдена корреляция между потенциалом окисления арилциклопропанов в растворе (в CH2Cl2 и в CH3CN) и их энергиями ВЗМО, рассчитанными как полуэмпирическими (АМ1), так и неэмпирическими (HF/6-31G, HF/6-31G**) методами. Показано, что циклопропаны, имеющие потенциал оксиления более положительный, чем потенциал окисления NO+, и характеризующиеся значениями энергии ВЗМО более положительными, чем -9.0 эВ (АМ1), -8.4 эВ (HF/6-31G) и -8.3 эВ (HF/6-31G**) реагируют с N2O4 по механизму «перенос электрона – рекомбинация радикальной пары» с образованием продуктов нитрования ароматического фрагмента с сохранением трехчленного цикла. Напротив, субстраты с более отрицательными (по сравнению с указанными величинами) значениями энергии ВЗМО, подвергаются электрофильному раскрытию циклопропана.
Kim S.S., Trushkov I.V., Sar S.K. Oxidation of Alcohols with Periodic Acid Catalyzed by Fe(III)/2-Picolinic Acid Bulletin of the Korean Chemical Society. 2002. Т. 23. № 9. С. 1331-1332.
Предложена новая окислительная система на основе иодной кислоты, соли железа(III) и пиколиновой кислоты для окисления первичных и вторичных спиртов в альдегиды и кетоны.
Yurovskaya M.A., Trushkov I.V. Cycloaddition to Buckminsterfullerene C60: Advancements and Future Prospects Russian Chemical Bulletin. 2002. Т. 51. № 3. С. 367-443.
Суммированы результаты исследований реакций [2+1]-, [2+2]-, [2+3]- и [2+4]-циклоприсоединения к фуллерену С60. Рассмотрены возможные применения образующихся циклоаддуктов.
Yamashkin S.A., Trushkov I.V., Tomilin O.B., Terekhin I.I., Yurovskaya M.A. Reactivities of 5-, 6-, and 7-(Enamino)indoles in the Synthesis of Pyrroloquinolines Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1998. Т. 34. № 9. С. 1050-1065.
Предложена концепция, объясняющая региохимию аннелирования пиридинового кольца в реакциях 5-, 6- и 7-аминоиндолов. Выводы, сделанные на основе экспериментальных данных, подтверждены квантово-химическими расчетами.
Trushkov I.V., Karchava A.V., Yurovskaya M.A. Stereoselectivity in the Reduction of Chiral Indoles to Indolines Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1996. Т. 32. № 9. С. 1027-1034.
Восстановление 2-алкилиндолинов, содержащих хиральный заместитель при атоме азота, цианоборгидридом натрия в кислой среде при -80 С, протекает с превосходной стереоселективностью. Обсуждены факторы, влияющие на стереоселективность процесса.
Trushkov I.V., Gaidarova E.L., Grishina G.V. Quantum-Chemical Analysis of the Conformational and Diastereomeric Compostion of 1,3-Dimethyl-4-(S-phenylethylimino)piperidine Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1996. Т. 32. № 3. С. 308-309.
Полуэмпирическими квантово-химическими методами (АМ1, MNDO, PM3) проведен полный конформационный анализ 1,3-диметил-4-((S)-фенилэтилимино)пиперидина.
Trushkov I.V., Chuvylkin N.D., Koz’min A.S., Zefirov N.S. Correlation Methods for Analyzing and Predicting Reactivities in Nucleophilic Substitution Processes Russian Chemical Bulletin. 1995. Т. 44. № 5. С. 777-800.
Систематизированы и сопоставлены распространенные методы анализа и предсказания реакционной способности соединений в реакциях нуклеофильного замещения при алифатическом атоме углерода. Обсуждены преемственность между этими методами, их достоинства и недостатки. Проанализированы тенденции и перспективы развития качественных и количественных моделей для описания реакционной способности реагентов в зависимости от их физико-химических свойств.
Trushkov I.V., Promyslov V.M., Chuvylkin N.D., Koz’min A.S., Zefirov N.S. Analysis of Organic Reactions on the Framework of a Three Dimensional Reaction Diagram. 2. The Estimation of the Formation Energy of the Ion-Molecule Complexes in the Gas-Phase SN2 Reactions New Journal of Chemistry. 1993. Т. 17. № 2. 173-180.
Представлено применение недавно разработанной трехмерной диаграммы реакции для оценки энергии образования ион-молекулярных комплексов в газофазных SN2 реакциях.
Trushkov I.V., Chuvylkin N.D., Koz’min A.S., Zefirov N.S. Analysis of Organic Reactions on the Framework of a Three Dimensional Reaction Diagram. 1. Cubic Diagram and Its Application to Nucleophilic Substitution Reactions New Journal of Chemistry. 1993. Т. 17. № 2. 161-171.
Предложена трехмерная диаграмма реакции для анализа процессов нуклеофильного замещения. В отличие от диаграммы Мор О’Феррала эта диаграмма включает как движение системы вдоль координаты реакции, так и вдоль двух перпендикулярных координат, одна из которых отражает степень переноса электрона между реагирующими фрагментами.
Trushkov I.V., Zhdankin V.V., Koz'min A.S., Zefirov N.S. Cubic Reaction Coordinate Diagram in the Nucleophilic Substitution Process Tetrahedron Letters. 1990. Т. 31. № 22. С. 3199-3200.
Для анализа реакций нуклеофильного замещения предложена трехмерная диаграмма реакции, получаемая добавлением к диаграмме Мор О’Феррала дополнительной координаты, отражающей степень бирадикалоидного характера системы в ходе реакции.